正当刘备乡勇拔寨起兵，星夜兼程赶往徐州之时，曹操已率大军兵临城下，开始了对徐州的第一次猛攻。
“陶谦老贼！”曹操怒发冲冠，戟指怒斥道，“竟敢以部下擅自行动为借口，意图推卸责任，如此就能逃脱罪责吗？元让、妙才，你二人速速前往长安，护卫献帝！”
夏侯惇拱手领命，却又不舍地对典韦说道：“不想竟要与孟德分离，典韦，孟德就拜托你了。”
“夏侯惇兄弟，放心吧！”典韦拍着胸脯保证道，“青州一战后收的这小子和我一起，定会护得主公周全。喂，还不快来拜见主公！”
典韦身后走出一员彪形大汉，瓮声瓮气地说道：“俺叫许褚，请多关照。”
典韦无奈地挠挠头：“这小子脑子有点慢，不过武艺俺可以担保，绝对是把好手！”
夏侯惇再次向曹操郑重地一拜：“孟德，保重！”
许褚也跟着说道：“请主公放心！”
夏侯渊在一旁小声嘀咕：“这家伙真的靠谱吗？”
曹操却哈哈大笑：“典韦都如此说了，想必不会有错。这小子力大如虎，却憨厚朴实，倒是有趣。我很喜欢！”
许褚挠着头憨笑道：“俺不叫虎痴，俺叫许褚。”
典韦一巴掌拍在他后脑勺上：“笨蛋，主公给你起外号，那是器重你，还不快谢恩！”
许褚这才恍然大悟：“俺知道了！”
曹操笑声爽朗：“哈哈，你们两个都要好好保护我啊！”
“主公放心！”典韦和许褚异口同声地答道。
曹操收起笑容，目光炯炯：“子孝，命你为先锋，务必击溃陶谦军！”
曹仁抱拳领命：“定叫陶谦军闻风丧胆！”
“奉孝为军师，随军出征。”曹操继续下令，“志才留守许昌，准备迎接献帝，曼成、文谦二人随你一同护卫。”
郭嘉摇着羽扇，笑眯眯地说道：“难得有攻取徐州的机会，主公可别忘了备好美酒啊。”
“主公放心，许昌之事，就交给我吧。”戏志才自信满满地回应。
乐进有些遗憾地说道：“看来夺取首功的机会只能留待下次了。”
李典也说道：“主公，这里就交给我们吧。”
“好，我等你们的好消息。”曹操转向曹洪，“子廉，由你率子丹、文烈二人负责后军。”
曹洪精神抖擞：“明白！”
曹真和曹休也齐声说道：“叔父放心，后方就交给我们！”
“有你们这些好侄儿，我真是欣慰。”曹操最后看向曹纯，“子和，思虑再三，虎豹骑就交给你指挥了，务必竭尽全力。”
“遵命！”曹纯眼中闪烁着兴奋的光芒，“定不负主公厚望！”
“好！全军出发，目标徐州！”曹操一声令下，大军浩浩荡荡，直奔徐州而去。
徐州百姓原本过着安居乐业的生活，突如其来的战火打破了宁静，人们四处逃散，惶恐不安。陶谦忙于应对曹操的进攻，焦头烂额。
“哎，没想到曹操竟不接受‘部下擅自行动’的解释。”陶谦忧心忡忡，“如今曹操已占据兖州，兵强马壮，我们必须寻求援军才能抵挡。放眼天下，能与曹操麾下猛将抗衡的，恐怕只有刘备将军了。麋芳，你可否前往公孙瓒处，请刘备将军前来救援？”
麋芳心中暗喜，表面却不动声色地答应道：“谨遵大人之命。” 他心想：“我虽为陶谦大人出谋划策，却也不过是个商人，能趁此机会逃离战火，再好不过。”
此时，一人站出来说道：“父亲大人，在援军到来之前，我们必须想办法拖延时间。不如让我作为使者，再去与曹操交涉一番？”
陶谦眼前一亮：“商儿所言有理，就依你吧。”
此人正是陶谦的长子陶商，他还有一个弟弟，名叫陶应。
“孩儿定会说服曹操退兵！”陶商信心十足。
“好，为了以防万一，我会在前方部署军队，你就在阵前与曹操交涉吧。”陶谦嘱咐道。
“多谢父亲大人！”
陶谦点将道：“曹豹为大将，吕由为副将，阙宣、许耽、臧霸为先锋，负责迎击曹军。”
“末将领命！”众人齐声应道。
于是，在兖州与徐州的边界处，两军对峙。陶商手无寸铁，缓步走向曹军阵营，表示自己并无敌意。
曹操命人将他带到营帐中，问道：“你就是陶谦的使者？莫非是来献上首级，请求投降的？”
“在下陶商，奉父亲之命前来解释误会。”陶商不卑不亢地说道。
“哦？误会？”曹操冷笑一声，“那你就说说看吧。”
陶商解释道：“家父曾派张闿护送曹嵩大人，不料张闿与笮融、薛礼勾结，发动叛乱，这才导致曹嵩大人不幸遇难……”
“哼！”曹操不等他说完，便怒斥道，“所以你就想说此事与陶谦无关吗？若非他治下不严，又怎会发生这样的事情？笮融、薛礼之流横行无忌，可见徐州并非太平之地！我要将陶谦赶出徐州，将所有叛贼斩尽杀绝！你回去告诉陶谦，我与他没什么好说的！”
“你……”陶商还想再说些什么，却被许褚一把抓住，按倒在地。
“得罪了！”许褚手起刀落，将陶商斩首。
陶商的脑袋被装进盒子，送回陶谦处。曹操则率领大军，向陶谦军发起了猛烈的进攻。
陶谦见到儿子的首级，悲痛欲绝，当场昏厥，卧床不起。陶应怒火中烧，不顾众人阻拦，率军冲出城去，要为兄长报仇。